禅师菲尔-杰克逊

公牛时期

1987年，杰克逊来到芝加哥公牛队，作为助理教练辅佐道格·科林斯。

那一年，杰克逊把三角进攻战术移植到了公牛队，并且在迈克尔·乔丹与斯科蒂·皮蓬的帮助下获得了巨大的成功。

1991-1993年，杰克逊率领公牛完成三连冠。

1992-93赛季结束后，乔丹宣布退役。

经过两年的沉寂，1995年，乔丹宣布复出，重返公牛队。

1996-1998年，杰克逊再次率队取得三连冠，并在1996年得到年度最佳教练奖，当年他带领芝加哥公牛队取得72胜10负。

尽管在公牛队取得了成功，杰克逊与公牛队总经理杰里·克劳斯间的关系却越发紧张。1998年，杰克逊离开了球队。

湖人时期

休息了一年之后，1999年，杰克逊接管了洛杉矶湖人队。

在洛杉矶执教的第一年，湖人队取得了67胜15负的成绩，排在西部首位。

在分区决赛里，他们通过艰苦的7场大战淘汰了波特兰开拓者队，随后在总决赛击败了印第安纳步行者队，夺得了2000年NBA总冠军。

在“OK组合”科比·布莱恩特和沙奎尔·奥尼尔、角色球员格伦·莱斯，德里克·费舍尔，罗伯特·霍里等人的支持下，杰克逊又分别于2001和2002年带领湖人队夺冠，同时收获了执教生涯第3个3连冠。

2003年季后赛，湖人在第二轮输给了当年的总冠军圣安东尼奥马刺队。

之后杰克逊频繁与布莱恩特爆发冲突。尽管在杰克逊的“三角进攻”体系里保持着高效，布莱恩特对杰克逊的执教方式却有着个人的厌恶，并在后来称之为“讨厌”。在比赛里，科比经常无视进攻战术，尝试着自己的单打，这触怒了杰克逊。

科比屡次挑战杰克逊的耐心，以至于“禅师”提出了交易科比的请求，不过湖人队管理层拒绝了要求。

2003-04赛季开赛前，湖人队签下了老球星卡尔·马龙和加里·佩顿，组成湖人“F4”。

但从训练营的第一天开始，湖人队就被乱七八糟的事情所困扰。

科比性侵案、奥尼尔与科比间日益紧张的关系、杰克逊和科比之间不断重复的争论都影响着球队。

尽管一片混乱，但是湖人队仍然进入了总决赛，然而他们在决赛中以1-4不敌底特律活塞队。

之后湖人队宣布杰克逊将不再担任湖人队主教练。奥尼尔也被交易到了热火。

在失去了杰克逊和奥尼尔后，湖人队被迫成为了快节奏球队。

尽管球队在前半个赛季里取得了一些成绩，但是科比·布莱恩特与拉玛尔·奥多姆的伤病使得队退出了季后赛竞争，2004-05赛季仅取得34胜48负，11年内首次未能打进季后赛。2005年6月15日，湖人队重新请回了杰克逊。

2005-06赛季，杰克逊带领湖人取得了常规赛第七名的成绩，进入季后赛。

但首轮以3-4不敌菲尼克斯太阳。

2007年1月7日，杰克逊赢得了执教第900场胜利。在这场胜利后，杰克逊成为了获得900胜最快的主帅，仅用了1264场，打破了帕特·莱利1278场的记录。

2007年4月，NBA官方宣布杰克逊以教练身份入选奈·史密斯篮球名人纪念堂。

2007年12月12日，杰克逊与球队签订了2年的延长合同，继续执教洛杉矶湖人队至2009-2010赛季结束。

2007-08赛季，湖人队从孟菲斯灰熊队手里交易到了保罗·加索尔。在布莱恩特身边再次获得球星帮助后，杰克逊率领湖人队打进了2008年NBA总决赛，对手是波士顿凯尔特人队。波士顿以4-2赢得了总决赛胜利，并且在第6场送给了湖人队史和杰克逊生涯最差的季后赛失利——39分。

2008年12月26日，杰克逊率领湖人以92比83击败凯尔特人，成为NBA历史上第六位千胜教头。